اسئلة الفصل السابع

1-7

نظم جدولاً يتضمن المعلومات الآتية حول كل من المركبات المبينة في أدناه ومنها العائلة التي ينتمي إليها المركب، اسم المركب، المجموعة الوظيفية.

ش

2-7

أنبوبتا اختبار تحتويان على سائلين غير ملونين في احداهما 1 - هكسانول وفي الأخرى هكسان، كيف تميز بين السائلين؟

نضيف إلى المركب المجهول فلز الصوديوم فعند تحرر غاز الهيدروجين وتكون كوكسيد الفلز يدل على أن المركب هو 1- هكسانول وفي حالة عدم حصول تفاعل فإن المركب هو الهكسان.

3-7

أكتب المعادلات الكيميائية التي تمثل تحضير المركبات التالية من المادة الأولية المذكورة وأي مواد أخرى مناسبة:

أ) 1 - بروبانول من 1 - كلورو بروبان.

ب) الايثانول من الايثين.

ج) الايثانال من الايثانول.

د) ايثانوات الصوديوم من مثيل ايثانوات.

4-7

يتوافر في المختبر كل من المركبين 1 - كلورو بيوتان و1 - بيوتين، أيهما تختار لتحضير 1 - بيوتانول؟

نختار 1- كلورو بيوتان لأن الكحول المحضر من 1-بيوتين هو كحول ثانوي.

5-7

أعط أسماء المركبات العضوية التالية على وفق نظام أيوباك؟

6-7

ما الصيغة البنائية للمركبات العضوية الآتية:

1) حامض 3،2 - ثنائي مثيل الهكسانويك.

2) بيوتيل بيوتانوات.

3)3 - اثيل هبتانول.

4) 3 - مثيل - 4 - هبتانون.

5) 2 - مثيل - 2 - بنتانول.

6) 3 - اثيل - 2 - أمينوهكسان.

7) 3 - كلورو هكسان.

8) 2 - أمينو - 2 - مثيل بيوتان.

9) بيوتوكسي بيوتان.

10) حامض - 3 - مثيل بنتانويك.

7-7

أكتب بعض الصيغ البنائية المحتملة لكل من المركبات الآتية مع تبيان المجموعة الوظيفية فيها وأكتب أسمائها حسب نظام أيوباك:

C₄H₈O₂

C₄H₈O

C₄H₉OH

8-7

أكتب المعادلات الكيميائية التي تعبر عن التفاعلات الآتية:

1) مبتدئاً بالميثانال حضر حامض الايثانويك.

2) مبتدئاً بالميثانول حضر الايثانول.

3) مبتدئاً ببروموبروبان حضر حامض البروبانويك.

9-7

مركب عضوي قانونه العام C_nH_2n+2O كتلته المولية 60g/moL لا يستجيب لكاشف لوكاس ولكنه يتأكسد تماماً، أكتب الصيغة الجزئية والتركيبية للمركب، ثم اذكر التفاعل مع تسمية النواتج وكتابة القانون العام والمجموعة الفعالة لكل ناتج.

المركب العضوي حسب القانون العام المذكور هو إما كحول أو ايثر ولما تأكسد تأكسداً تاماً ولا يستجيب لكاشف لوكاس إذاً المركب هو كحول أولي.

الصيغة الجزيئية هي C₃ H₇ OH والصيغة البنائية هي: 1-بروبانول CH₃ – CH₂- CH₂ – OH

ناتج الأكسدة هو البروبانال والقانون العام له هو C_nH_2n+2O والمجموعة العاملة فيه هي الكربونيل.

ناتج الأكسدة هو حامض البروبانويك والقانون العام له هو: C_n H_2n O₂ والمجموعة العاملة هي مجموعة الكربوكسيل.

10-7 اختر الإجابة الصحيحة فيما يأتي:

1. عند تسخين الايثانول CH₃CH₂OH مع حامض الكبريتيك المركز ينتج المركب العضوي:

2. المركب الناتج من أكسدة المركب 2- بروبانول باستخدام K₂Cr₂O₇ في وسط حامضي هو:

• بروبانال.
• بروبانون.
• بروبين.
• حامض البروبانويك.

3. عند اختزال البروبانال بوساطة H₂ وبوجود Ni فإن المركب الناتج:

• حامض البروبانويك.
• 1- بروبانول.
• 2- بروبانول.
• بروبانون.

4. الغاز الناتج من تفاعل فلز الصوديوم مع كحول الايثانول:

• CO₂
• O₂
• CO
• H₂

5. عند إضافة ملغم (الزئبق - خارصين) إلى الايثانال بوجود حامض HCl ينتج:

• كحول أولي.
• كحول ثانوي.
• كحول ثالثي.
• ألكان.

6. الغاز الناتج من تفاعل حامض الايثانويك مع كاربونات الصوديوم الهيدروجينية هو:

• H₂
• CO₂
• O₂
• CO

7. يستخدم كاشف لوكاس (اللامائي HCl/ZnCl₂) للتمييز بين:

• الكحولات الأولية والثانوية والثالثية.
• الألديهايدات والكيتونات.
• الأمينات الأولية والثانوية.

8. عدد الصيغ البنائية المحتملة للمركب C₃H₆Br₂ هو:

• 2
• 3
• 4
• 5

9. تتكون المرآة الفضية نتيجة مفاعلة محلول هيدروكسيد الفضة الأمونياكي Ag(NH₃)₂OH لأحد المركبات التالية وهو ما يدعى كاشف تولن.

• كيتون.
• الديهايد.
• كحول ثالثي.
• ألكان.

10. اي من المركبات التالية تتفاعل مع محلول فهلنك:

11. نوع التفاعل الذي يحول البروبانون الى 2 - بروبانول يسمى تفاعل:

• تأكسد.
• حذف.
• اختزال.
• استبدال.

13-7

كيف تميز مختبرياً بين كل زوج من المركبات الآتية:

1) بروبانال و بروبانون:

وللتمييز بينهما نعامل المركب المجهول بكاشف تولن $\left[\mathrm{Ag}{\left({\mathrm{NH}}_3\right)}_2\right]\mathrm{OH}$ ظهور راسب من الفضة بشكل مرآة فضية يدل على أن المجهول بروبانال، أما عند عدم ظهورها فيدل على أن المجهول بروبانون.

2) 1 - بنتانول وبنتان:

وللتمييز بينهما نضيف للمركب المجهول فلز الصوديوم تكون كوكسيد صوديوم وتحرير غاز الهيدروجين يستدل على أنه 1 – بنتانول، أما عند عدم حصول تفاعل يستدل أنه بنتان.

3) بيوتانال وحامض البيوتانويك:

البيوتانال الدهايد يمكن أكسدته إلى حامض كربوكسلي، بينما لا يمكن أكسدة حامض البيوتانويك.

4) 2 - مثيل - 2 - بروبانول و 1 - بروبانول:

نعامل الكحول المجهول مع كاشف لوكاس فعند ظهور طبقة متميزة مباشرة من هاليد الألكيل فيدل ذلك على أن المجهول هو 2- مثيل - 2 - بروبانول.

أما عند عدم ظهور طبقة متميزة من هاليد الالكيل يدل على أن المجهول هو 1- بروبانول

5) الايثانول وحامض الايثانويك:

نعامل المركب المجهول مع هاليد الهيدروجين تكون هاليد الألكيل يدل على أن المركب هو كحول وعند عدم حصول تفاعل دل على أن المركب هو حامض الايثالنويك.

$\begin{array}{r}{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}+\mathrm{HI}\stackrel{\mathrm{△}}{⟶}{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{l}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\\ \\ {\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOH}+\mathrm{HI}\stackrel{\mathrm{NR}}{}\end{array}$

6) اثيل أمين والايثان:

عند معاملة المركب المجهول مع حامض HCl وتكون ملح الأمين الذي عند معاملته مع هيدروكسيد الصوديوم يمكن استرجاع الأمين الأصلي يدل على أن المركب هو اثيل أمين، بينما عند عدم حصول تفاعل يدل على أن المركب هو الايثان.

14-7

وضح بمعادلات كيميائية، كيف تحدث التحولات الآتية:

أ)

ب)

ج)

15-7

أكتب الاسم والصيغة البنائية للكحول الذي يتأكسد ليعطي:

أ) ايثانال.

ب) 2 - مثيل بروبانال.

ج) 2 - بيوتانون.

16-7

ادرس مخطط التفاعل التالي وأجب عن الأسئلة التي تليه:

أ) أكتب الصيغ البنائية لكل من: A و B و C

ب) أعط أسماء كل من: A و B و C

ج) أيهما أعلى درجة غليان C أم B ، لماذا؟

المركب B $2)$– بيوتانول) أعلى درجة غليان بسبب قابلية الكبيرة على تكوين أواصر هيدروجينية بينية بين جزيئاته مقارنة بالمركب C $-2)$بيوتانون) الذي ليس له القدرة على تكوين أواصر هيدروجينية بينية بين جزيئاته.

د) أكتب صيغة بنائية أخرى للمركب B لا يتأكسد بوساطة K₂Cr₂O₇ المحمضة.

الصيغة الأخرى للمركب B التي لا يتأكسد فيها.

17-7

يتفاعل اثنان من المركبات الواردة أدناه في وسط حامضي، لينتج مركب له رائحة مقبولة وصيغته C₄H₈O₂ حدد المركبين، ومثل التفاعل الحاصل بينهما بمعادلة كيميائية.

CH₃CH₃ ،CH3CH2OH ،CH₃CHO ،CH₃COOH ،CH₃CH₂OCH₃

المركبان هما: CH₃ – CH₂ OH والمركب CH₃ COOH والتفاعل الحاصل بينهما هو:

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}+{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOH}\stackrel{{\mathrm{H}}^{+}}{\rightleftharpoons }{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COO}{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

18-7

أكتب معادلات كيميائية تبين تحضير المواد التالية، مبتدئاً من الايثانول وأي مواد غير عضوية أو عضوية مناسبة.

أ) حامض الايثانويك CH₃COOH.

ب) اثيل ايثانوات CH₃COOCH₂CH_3.

ج) كلورو ايثان CH₃CH₂Cl.

د) اثيل كلوريد المغنيسيوم CH₃CH₂MgCl.

19-7

مبتدئاً من الاثيلين CH₂ = CH₂ بين بالمعادلات تحضير كل من:

أ) الايثانال.

ب) اثيل كلوريد المغنيسيوم.

ج) اثيل هكسانوات.

20-7

استنتج الصيغ البنائية للمركبات العضوية E, D, C, B, A في مخطط التفاعلات التالية إذا علمت أن A مركب عضوي يحوي على ثلاث ذرات كربون:

21-7

عبر بصيغ تركيبية وبالمعادلات الكيميائية لكل من:

1. التحلل المائي للبروبين بوجود حامض الكبريتيك ثم أكسدة الناتج.

2. مبتدئاً بالايثانال وما تحتاج إليه حضر الايثان وكذلك اثيل الأمين.

22-7

يتكون المركب (A) من ثلاث ذرات كاربون، يتأكسد ليعطي المركب (B) وهذا بدوره لا يعطي كشف محلول فهلنك. وعند تفاعل المركب (A) مع فلز الصوديوم ينتج المركب (C)، أما إذا اختزل المركب (B) فإنه يعطي المركب (A).

أ. أكتب الصيغ البنائية لكل من: A و B و C؟

ب. أكتب المعادلات الكيميائية لتكوين المركبات: A و B و C؟

معادلة تكوين المركب B من المركب A.

معادلة تكوين المركب C من المركب A

معادلة تكوين المركب A من المركب B