الدرس: 8-2-2 الصفات الخاصة للبنزين

يعتبر البنزين أكثر استقراراً من السايكلوهکسان، علل ذلك؟

يعتبر البنزين مستقراً بسبب ظاهرة الرنين وهذا ما تؤكده صفاته التفاعلية ومقاومته النسبية للتغيرات الكيميائية، حيث من المعلوم أن جميع المركبات الغير مشبعة مثل (السايكلوهكسين) تميل إلى الدخول في تفاعلات إضافة لإشباع الأواصر الثنائية إلا أن البنزين لا يتفاعل تحت نفس الظروف:

يمكن للبنزين الدخول في تفاعلات استبدال بوجود عامل مساعد، عبر عن تفاعله مع البروم بمعادلة كيميائية:

ما المقصود بطاقة الريزونانس؟

من المعلوم أن جميع التفاعلات الكيميائية يصاحبها تغير في الطاقة الحرارية (انبعاث أو امتصاص)، فمثلاً هدرجة الهكسين الحلقي (حلقة سداسية تحتوي على آصرة مزدوجة واحدة) يبعث طاقة مقدارها kJ 120:

وهدرجة الهكسادايين الحلقي (حلقة سداسية تحتوي على آصرتين مزدوجتين) يبعث طاقة مقدارها: 232kJ:

وعليه يتوقع هدرجة البنزين (حلقة سداسية تحتوي على ثلاث أواصر مزدوجة) يبعث طاقة مقدارها 360kJ:

الفرق بين المتوقع والفعلي هو 152kJ ويطلق عليه بطاقة الريزونانس استقراراً (طاقة أقل يعني أكثر استقراراً)، أي أن البنزين يحتوي على 152kJ لكل مول من الطاقة أقل من المتوقع بسبب ظاهرة الرنين والتي تجعله أكثر استقراراً.

ما هي أطول أواصر كربون - كربون في جزيئة البنزين؟

أظهرت القياسات الفيزيائية أن أطول أواصر الكربون في البنزين متساوية قدر ب 1.4A، وهي ذات طول متوسط بين الأواصر المفردة (C-C) ذات الطول 1.54A والأواصر المزدوجة $(C=C)$ ذات الطول 1.34A.