الدرس: 7-2-2 تحضير هاليدات الالكيل

تحضير هاليدات الألكيل

إضافة هاليد هيدروجين (HX) إلى ألكين متناظر.

تنكسر الآصرة المزدوجة وتضاف ذرة H إلى أحد ذرتي كربوني الآصرة المزدوجة، بينما تضاف الذرة الأخرى إلى ذرة كربون الآصرة المزدوجة الثانية كما هو موضح أدناه.

من غاز الاثلين حضر بروميد الاثيل؟

من الكين مناسب حضر 2 - برومو بيوتان؟

أكتب ميكانيكية إضافة بروميد الهيدروجين إلى الاثلين؟

الخطوة الأولى:

الخطوة الثانية:

الخطوة الثالثة:

إضافة هاليد هيدروجين إلى ألكين غير متناظر (لا يكون المركب متشابه في طرفي الآصرة المزدوجة):

في هذه الحالة تكون الإضافة حسب قاعدة تسمى قاعدة ماركونيكوف.

قاعدة ماركونيكوف: عند إضافة الكاشف غير المتناظر إلى مركبات الآصرة المزدوجة غير المتناظرة فإن أيون الهيدروجين (الأيون الموجب) من الكاشف يهاجم ذرة كربون الآصرة المزدوجة التي تحمل العدد الأكبر من ذرات الهيدروجين وتكوين أيون الكربونيوم الأكثر استقراراً.

ملاحظة:

أيون الكربونيوم الثلاثي 3 أكثر استقراراً من أيون الكربونيوم الثانوي 2 والأخير أكثر استقراراً من أيون الكربونيوم الأولي، ($\left(3^0>2^0>1^0\right)\cdot 1^0$.

أكتب خطوات ميكانيكية إضافة بروميد الهيدروجين إلى البروبين؟

يهاجم ⁺H ذرة كرون الآصرة المزدوجة التي تحمل أكبر عدد من ذرات الهيدروجين.

يهاجم ^-Br ذرة كربون أيون الكربونيوم الثانوي كونه أكثر استقراراً.

حضر كل مما يأتي:

كلورو ايثان من الاثلين.

يودو بروبان من البروبين.

أكتب المعادلة الكيميائية التي تحقق التفاعلات الآتية:

تحضير (2 – برومو بيوتان) من الألكين المناسب؟

إضافة حامض الهيدروكلوريك HCl إلى (2 – مثيل بروبين)؟

عند إضافة HBr إلى البروبين فالناتج الرئيسي 2 برومو بروبان وليس 1 برومو بروبان، وذلك لأن إضافة أيون الهيدروجين من الكاشف HBr إلى البروبين تتم حسب قاعدة ماركوفينيكوف حيث يتكون أيون كربونيوم ثانوي أكثر استقراراً وبذلك يكون الناتج الرئيسي هو 2 برومو بروبان لأنه أكثر استقراراً.