الدرس: 7-2- 3 خواص هاليدات الالكيل

الخواص الفيزيائية لهاليدات الألكيل

• هاليد المثيل وهاليد الاثيل غازات في درجة حرارة الغرفة، بينما هاليدات الألكيل إلى غاية C18 سوائل ويعود سبب ذلك إلى ازدياد كتلها الجزيئية وبالتالي ازدياد قوى فاندرفالز التجاذبية بين الجزيئات.
• لا تذوب هاليدات الألكيل في الماء ولكنها تذوب في المذيبات العضوية، ويرجع سبب ذلك إلى عدم قابليتها على تكوين أواصر هيدروجينية مع الماء.
• درجة غليان هاليدات الألكيل أعلى من درجة غليان الألكانات، بسبب كونها مركبات قطبية.

الخواص الكيميائية لهاليدات الألكيل:

• تتصف الآصرة بين ذرة الهالوجين وذرة الكربون بالقطبية. بسبب كهروسلبية الهالوجين نسبة إلى كهروسلبية الكربون وعليه فإن ذرة الهالوجين تحمل شحنة جزئية سالبة، بينما تحمل ذرة الكربون شحنة جزئية موجبة، لذلك تكون ذرة الكربون المرتبطة بذرة الهالوجين هدفاً جيداً للإضافة من قبل النيوكليوفيل (كواشف باحثة عن النواة) وينتج عن ذلك استبدال ذرة الهالوجين بمجموعة نيوكليوفيل ولهذا السبب تدعى هذه التفاعلات بتفاعلات التعويض (الاستبدال) النيوكليوفيلية.
• تفاعلات التعويض (الاستبدال) النيوكليوفيلية: تفاعلات تتم بين ذرة الكربون التي تحمل شحنة جزئية موجبة والمرتبطة بذرة هالوجين وبين كاشف نيوكليوفيلي (كاشف باحث عن النواة) وينتج عن ذلك استبدال ذرة الهالوجين بمجموعة نيوكليوفيل.

علل: تعتبر تفاعلات التعويض (الاستبدال) النيوكليوفيلية من أكثر تفاعلات هاليدات الألكيل أهمية؟

وذلك لأنه يمكن بواسطتها تحضير مركبات عضوية ذات مجموعات فعالة مختلفة.

من المجموعات النيوكليوفيلية Nu التي تتفاعل مع هاليدات الألكيل هي:

$-\mathrm{OH},-\mathrm{CN},\mathrm{O}{\mathrm{CH}}_3,\mathrm{OR},{\mathrm{NH}}_3,\mathrm{RCOO}$

أكتب المعادلة الكيميائية التي تمثل تفاعل محلول مائي وأكتب المعادلة الكيميائية التي تمثل تفاعل محلول مائي من KOH مع 1 – برومو بروبان؟

من يودو ميثان حضر ميثانول؟

تفاعلات الحذف (سحب هاليد الهيدروجين):

عند معاملة هاليد الكيل مع محلول هيدروكسيد البوتاسيوم الكحولي ينتج ألكين.

قاعدة ستيزيف (Saytzev):

الأيون الموجب H+ يُسحب من ذرة الكربون الحاملة أقل عدد من ذرات الهيدروجين المجاورة لذرة الكربون التي يسحب منها الأيون السالب.

من هاليد ألكيل مناسباً حضر 2 – مثيل بروبين؟

تفاعلات تكوين مركبات عضوية معدنية (التفاعل مع فلز المغنسيوم):

تتفاعل هاليدات الألكيل مع فلز المغنسيوم في وسط من الايثر الجاف لتنتج كاشف كرينيارد.

من هاليد الكيل مناسب حضر (كلوريد مغنسيوم المثيل) كاشف كرينيارد؟

وضح بالمعادلات الكيميائية ماذا يحدث عند مفاعلة:

محلول هيدروكسيد البوتاسيوم في محلولها المائي مع 2 – كلورو – 2 – مثيل بروبان.

محلول هيدروكسيد البوتاسيوم الكحولي مع 1 – برومو 3 – اثيل بنتان.

قارن بين تفاعل هاليد الكيل مع KOH مائي مرة ومع KOH كحولي مرة أخرى؟

• تفاعل هاليد الألكيل مع محلول مائي KOH.
• التفاعل هو تعويض نيوكليوفيلي.
• يحدث فيه استبدال X بمجموعة OH الماء.

ناتج التفاعل هو كحول:

• تفاعل هاليد الكيل مع KOH كحولي.
• تفاعل حذف.
• يحدث فيه سحب جزيئة HX من الهاليد.

ناتج التفاعل هو الكين: